Los principales temas de la pintura de Obregón son los retratos de familiares y amigos, además de varios autorretratos, desde el muy cézanniano del pintor sentado que sostiene un pincel (1943), hasta Dédalo (1985), pasando por los Blas de Lezos (1977-1978), los animales (en una fauna interminable que incluye desde cóndores y toros hasta barracudas, mojarras y camarones, pasando por chivos e iguanas), las flores carnívoras y nocturnas, las escenas de violencia y, sobre todo, los paisajes (con claras alusiones al mar, a las playas, a las tempestades, a los eclipses y, especialmente, a los vientos). Estos temas son recurrentes y por lo tanto no tienen una ordenación cronológica. Como bien dijo el artista, más que motivos específicos sus cuadros aluden a “drama, catástrofe, registro de vida, reportaje y un poco de todo”.